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Within 15 km
- La Chimera · fort · Arezzo · ~1 km · Must-see
15–50 km — half-day trips
- Ponte del Romito · fort · Arezzo · ~21 km · Must-see
- Castello di Montozzi · fort · Arezzo · ~23 km · Must-see
- Riserva Naturale della Valle dell'Inferno e Bandella · sanctuary · Arezzo · ~24 km · Must-see
- Palazzo Del Monte · fort · Arezzo · ~24 km · Must-see
- San Giovanni · church · Arezzo · ~24 km · Must-see
- Sant'Agostino · church · Arezzo · ~24 km · Must-see
- Chiesa della Compagnia del Suffragio · church · Arezzo · ~24 km · Must-see
- Tempio di Santo Stefano della Vittoria · church · Arezzo · ~26 km · Must-see
- Pieve di Sant'Antonino A Socana · church · Arezzo · ~26 km · Must-see
- Lago di Montedoglio · lake · Perugia · ~27 km · Must-see
- Santuario di Santa Maria della Ginestra · church · Arezzo · ~28 km · Must-see
- Valtiberina · viewpoint · Perugia · ~28 km · Must-see
- Basilica of Santa Margherita · church · Perugia · ~28 km · Must-see
- Diocesan Museum in Cortona · museum · Perugia · ~28 km · Must-see
- Castello Bourbon · fort · Perugia · ~29 km · Must-see
- Santuario Madonna della Querce · church · Arezzo · ~29 km · Must-see
- Collegiata Dei Santi Martino e Leonardo · church · Arezzo · ~30 km · Must-see
- Val di Chiana · viewpoint · Arezzo · ~30 km · Must-see
- Museo della Resistenza di Sansepolcro · museum · Perugia · ~30 km · Must-see
- Santuario della Madonna dell'Umiltà · church · Arezzo · ~31 km · Must-see
- Chiesa di Santa Maria Assunta · church · Arezzo · ~31 km · Must-see
- Badia di Sant'Andrea · church · Arezzo · ~31 km · Must-see
- Chiesa di Santa Maria Bambina · church · Arezzo · ~32 km · Must-see
- Castello Bufalini · fort · Perugia · ~32 km · Must-see
- San Biagio Ai Mori · church · Arezzo · ~32 km · Must-see
- Museo Paleontologico · museum · Arezzo · ~33 km · Must-see
- Piscina Valdarno · viewpoint · Arezzo · ~33 km · Must-see
- Chiesa di Santa Maria al Giglio · church · Arezzo · ~33 km · Must-see
- Casentino · viewpoint · Forlì-Cesena · ~34 km · Must-see
- Museo del Duomo · museum · Perugia · ~36 km · Must-see
- Cattedrale di San Florido · church · Perugia · ~36 km · Must-see
- Montalto · fort · Siena · ~36 km · Must-see
- Pinacoteca Comunale · museum · Perugia · ~36 km · Must-see
- Santa Croce · church · Siena · ~38 km · Must-see
- Madonna Delle Nevi · church · Siena · ~38 km · Must-see
- Poppi Castle · fort · Forlì-Cesena · ~38 km · Must-see
- Pieve di San Giovanni Battista · church · Arezzo · ~38 km · Must-see
- Basilica di Santa Maria Delle Grazie · church · Arezzo · ~38 km · Must-see
- Chiesa della Madonna del Serraglio · church · Siena · ~39 km · Must-see
- Monastero di San Salvatore A Soffena · church · Arezzo · ~39 km · Must-see
- Chiesa Dei Santi Fabiano e Sebastiano · church · Siena · ~39 km · Must-see
- Alpe della Luna · sanctuary · Perugia · ~40 km · Must-see
- Chiesa di San Filippo Neri · church · Arezzo · ~40 km · Must-see
- Pieve di San Giovanni Battista · church · Arezzo · ~41 km · Must-see
- Castello di Reschio · fort · Perugia · ~41 km · Must-see
- Pieve Romanica di Santa Maria A Scò · church · Arezzo · ~42 km · Must-see
- Collegiata Dei Santi Martino e Costanzo · church · Siena · ~43 km · Must-see
- Castello di Brolio · fort · Siena · ~43 km · Must-see
- Castello di Montegrossoli · fort · Siena · ~43 km · Must-see
- Isola Maggiore · river spot · Perugia · ~45 km · Must-see
- Museo di Palazzo Corboli · museum · Siena · ~45 km · Must-see
- San Bernardino · church · Siena · ~45 km · Must-see
- Chiesa di San Francesco A Asciano · church · Siena · ~45 km · Must-see
- Pieve di Santa Maria A Spaltenna · church · Siena · ~46 km · Must-see
- Castello Guglielmi · fort · Perugia · ~46 km · Must-see
- Museo Masaccio d'Arte Sacra · museum · Florence · ~46 km · Must-see
- Castello di Meleto · fort · Siena · ~46 km · Must-see
- Castello di Cacchiano · fort · Siena · ~46 km · Must-see
- Poggio Tre Vescovi · viewpoint · Forlì-Cesena · ~46 km · Must-see
- Castello di San Donato in Perano · fort · Siena · ~46 km · Must-see
- Cappella di Baccoleno · church · Siena · ~47 km · Must-see
- Castello di Lucignano · fort · Siena · ~47 km · Must-see
- Parco Naturale di Cavriglia · sanctuary · Arezzo · ~47 km · Must-see
- Santuario di Santa Maria A Ponterosso · church · Florence · ~48 km · Must-see
- Abbazia di Santa Maria A Follonica · fort · Siena · ~48 km · Must-see
- Castello di Albola · fort · Siena · ~48 km · Must-see
- Monastero di San Cristoforo A Rofeno · church · Siena · ~48 km · Must-see
- Monte Fumaiolo · viewpoint · Forlì-Cesena · ~49 km · Must-see
- Castello di Polgeto · fort · Perugia · ~49 km · Must-see
- Santuario della Madonna Delle Nevi · church · Siena · ~49 km · Must-see
- Chiesa di Vallombrosa · church · Florence · ~50 km · Must-see
- Arboreti di Vallombrosa · park · Forlì-Cesena · ~50 km · Must-see
- Palazzo della Corgna · fort · Perugia · ~50 km · Must-see
- San Domenico · church · Perugia · ~50 km · Must-see
- Rocca del Leone · fort · Perugia · ~50 km · Must-see
- Cappella di Santa Maria Maddalena Dei Pazzi · church · Siena · ~50 km · Must-see
- La Rocca · fort · Perugia · ~50 km · Must-see
- Museo Comunale di Santa Croce · museum · Perugia · ~50 km · Must-see
- Lake Trasimeno · lake · Perugia · ~50 km · Must-see
- Chiesetta della Madonna Dei Confini · church · Perugia · ~50 km · Must-see
50–100 km — one-day trips
- Commenda di Sant'Eufrosino · church · Siena · ~51 km · Must-see
- Pieve di San Giovanni Battista · church · Siena · ~51 km · Must-see
- Monte Acuto · viewpoint · Perugia · ~51 km · Must-see
- Propositura di San Niccolò · church · Siena · ~51 km · Must-see
- Chiesa Dei Santi Cosma e Damiano al Vivaio · church · Florence · ~51 km · Must-see
- Chiesa di San Giovanni Evangelista · church · Siena · ~51 km · Must-see
- Pieve di San Giusto in Salcio · church · Siena · ~51 km · Must-see
- Chiesa di Sant'Agostino · church · Siena · ~52 km · Must-see
- Monastero di Sant'Anna in Camprena · church · Siena · ~52 km · Must-see
- Chiesa di Santo Stefano · church · Florence · ~52 km · Must-see
- Pieve di Santa Maria Novella · church · Siena · ~52 km · Must-see
- San Francesco · church · Siena · ~52 km · Must-see
- Museo della Tortura · museum · Siena · ~52 km · Must-see
- Abbazia di Monte Oliveto Maggiore · Buddhist site · Siena · ~53 km · Must-see
- Castello di Civitella Ranieri · fort · Perugia · ~53 km · Must-see
- Palazzo Massaini · fort · Siena · ~53 km · Must-see
- Abbazia di Monte Corona · church · Perugia · ~54 km · Must-see
- Chiesa di San Donato · church · Florence · ~54 km · Must-see
- Sito Archeologico della Pieve di San Pietro A Pava · fort · Siena · ~55 km · Must-see
- Chiesa di San Biagio · church · Siena · ~55 km · Must-see
- Chiesa di San Fabiano · church · Siena · ~56 km · Must-see
- Castello del Sovrano Militare Ordine di Malta · fort · Perugia · ~56 km · Must-see
- Museo Civico Archeologico Delle Acque di Chianciano Terme · museum · Siena · ~56 km · Must-see
- Pieve di San Pietro A Cintoia · church · Florence · ~57 km · Must-see
- Chiesa Madonna della Rosa · church · Siena · ~57 km · Must-see
- Chiesa di Santa Maria in Colle · church · Siena · ~57 km · Must-see
- Pieve di San Giovanni Battista · church · Siena · ~57 km · Must-see
- Castello di Cosona · fort · Siena · ~57 km · Must-see
- Grancia di Cuna · fort · Siena · ~57 km · Must-see
- Castello di Antognolla · fort · Perugia · ~57 km · Must-see
- Santuario della Madonna della Carraia · church · Perugia · ~57 km · Must-see
- Chiesa della Misericordia · church · Siena · ~57 km · Must-see
- Casentinesi Forests, Monte Falterona, Campigna National Park · sanctuary · Forlì-Cesena · ~57 km · Must-see
- Palazzo Piccolomini · fort · Siena · ~57 km · Must-see
- Basilica dell'Osservanza · church · Siena · ~58 km · Must-see
- Pieve di Corsignano · church · Siena · ~58 km · Must-see
- Porta Pispini · fort · Siena · ~58 km · Must-see
- Cappella Pieri Nerli · church · Siena · ~58 km · Must-see
- Chiesa di Sant'Albano · church · Siena · ~58 km · Must-see
- Pieve di San Leolino A Panzano · church · Florence · ~58 km · Must-see
- Fessura del Simoncello · sanctuary · Pesaro e Urbino · ~58 km · Must-see
- Museo della Società di Esecutori di Pie Disposizioni · museum · Siena · ~58 km · Must-see
- Santuccio · church · Siena · ~58 km · Must-see
- Museo Bologna Buonsignori · museum · Siena · ~58 km · Must-see
- Palazzo San Galgano · fort · Siena · ~58 km · Must-see
- Monte Pian di Rote · viewpoint · Rimini · ~58 km · Must-see
- Oratorio della Santissima Trinità · church · Siena · ~58 km · Must-see
- Oratorio di San Bernardino e Museo Diocesano d'Arte Sacra · museum · Siena · ~58 km · Must-see
- Porta Romana · fort · Siena · ~58 km · Must-see
- Villa del Colle del Cardinale · fort · Perugia · ~58 km · Must-see
- Basilica di San Clemente in Santa Maria Dei Servi · church · Siena · ~58 km · Must-see
- Chiesa di Sant'Elisabetta della Visitazione · church · Siena · ~59 km · Must-see
- Chiesa di Santa Maria A Panzano · church · Florence · ~59 km · Must-see
- Castello di Montesperello · fort · Perugia · ~59 km · Must-see
- Collegiata di Santa Maria di Provenzano · church · Siena · ~59 km · Must-see
- San Donato all'Abbadia · church · Siena · ~59 km · Must-see
- Villa Il Pavone - Pyramid · fort · Siena · ~59 km · Must-see
- Castellare Degli Ugurgieri · fort · Siena · ~59 km · Must-see
- Zbigniew Herbert · fort · Siena · ~59 km · Must-see
- Lake of the Idols · lake · Arezzo · ~59 km · Must-see
- Castello di Uzzano · fort · Florence · ~59 km · Must-see
- Stanze della Memoria · museum · Siena · ~59 km · Must-see
- Porta Camollia · fort · Siena · ~59 km · Must-see
- Porta Tufi · fort · Siena · ~59 km · Must-see
- Opera del Duomo Museum · museum · Siena · ~59 km · Must-see
- National Picture Gallery of Siena · museum · Siena · ~59 km · Must-see
- Statue of Verazzano · fort · Florence · ~59 km · Must-see
- Cathedral of Santa Maria Assunta · church · Siena · ~59 km · Must-see
- Palazzo Arcivescovile · church · Siena · ~59 km · Must-see
- Orto Botanico · sanctuary · Siena · ~59 km · Must-see
- Museo D'arte Sacra di San Francesco · museum · Florence · ~59 km · Must-see
- Museo Archeologico Nazionale · museum · Siena · ~59 km · Must-see
- Porta Fontebranda · fort · Siena · ~59 km · Must-see
- Santa Petronilla · church · Siena · ~59 km · Must-see
- Fortezza Medicea · fort · Siena · ~60 km · Must-see
- Chiesa di San Polo · church · Florence · ~60 km · Must-see
- San Lorenzo · church · Siena · ~60 km · Must-see
- Archeology Museum of Chianti · museum · Siena · ~60 km · Must-see
- Rocca di Castellina in Chianti · fort · Siena · ~60 km · Must-see
- Cappella della Madonna di Vitaleta · church · Siena · ~60 km · Must-see