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290 places within 100 km of Brookline by road distance, nearest first. For the short version — the places worth the trip and a one-day loop — see places to visit near Brookline.

Within 15 km

Linden Park · park · Norfolk · ~1 km · Must-see
Temple Sinai · temple · Norfolk · ~1 km · Must-see
Frederick Law Olmsted National Historic Site · park · Norfolk · ~1 km · Must-see
Brookline Reservoir · lake · Norfolk · ~2 km · Must-see
Devotion House · fort · Norfolk · ~2 km · Must-see
Kevin W. Fitzgerald Park · park · Suffolk · ~2 km · Must-see
Jamaica Pond · lake · Suffolk · ~2 km · Must-see
Basilica of Our Lady of Perpetual Hope · church · Suffolk · ~2 km · Must-see
Fisher Hill Gatehouse · lake · Norfolk · ~2 km · Must-see
Isabella Stewart Gardner Museum · museum · Suffolk · ~2 km · Must-see
Roxbury High Fort · fort · Suffolk · ~3 km · Must-see
St. Luke's and St. Margaret's Church · church · Suffolk · ~3 km · Must-see
Back Bay Fens · park · Suffolk · ~3 km · Must-see
Museum of Fine Arts · museum · Suffolk · ~3 km · Must-see
Marsh Chapel · church · Suffolk · ~3 km · Must-see
First Church in Jamaica Plain Unitarian Universalist · church · Suffolk · ~3 km · Must-see
Arabic Jumaa Mosque · dargah · Suffolk · ~3 km · Must-see
Larz Anderson Park · park · Norfolk · ~3 km · Must-see
Roxbury Heritage State Park · park · Suffolk · ~3 km · Must-see
First Church In Roxbury · church · Suffolk · ~3 km · Must-see
Magazine Beach · beach · Middlesex · ~3 km · Must-see
Ramakrishna Vedanta Society · church · Suffolk · ~4 km · Must-see
Citgo Sign · attraction · Suffolk · ~4 km · Must-see
Metropolitan Waterworks Museum · museum · Suffolk · ~4 km · Must-see
John Boyle O'Reilly Memorial · fort · Suffolk · ~4 km · Must-see
Chestnut Hill Reservation · park · Suffolk · ~4 km · Must-see
Chestnut Hill Reservoir · lake · Suffolk · ~4 km · Must-see
Fort Washington Park · fort · Middlesex · ~4 km · Must-see
Saint Clement Eucharistic Shrine · church · Suffolk · ~4 km · Must-see
Clef Sculpture · attraction · Suffolk · ~4 km · Must-see
Ayer Mansion · fort · Suffolk · ~4 km · Must-see
Charles River Reservation · park · Suffolk · ~4 km · Must-see
Digital DNA · attraction · Suffolk · ~4 km · Must-see
Arnold Arboretum · park · Suffolk · ~5 km · Must-see
W15 MIT Chapel · church · Middlesex · ~5 km · Must-see
B.A.A. 10k · attraction · Suffolk · ~5 km · Must-see
Harriet Tubman Memorial · sanctuary · Suffolk · ~5 km · Must-see
Emancipation · attraction · Suffolk · ~5 km · Must-see
Harriet Tubman Square · park · Suffolk · ~5 km · Must-see
Franklin Park · sanctuary · Suffolk · ~5 km · Must-see
First Baptist Church · church · Middlesex · ~5 km · Must-see
Central Library in Copley Square · fort · Suffolk · ~5 km · Must-see
Annunciation Melkite Catholic Cathedral · church · Suffolk · ~5 km · Must-see
Charles River Esplanade · sanctuary · Middlesex · ~5 km · Must-see
Bacchante and Infant Faun · attraction · Suffolk · ~5 km · Must-see
Counterpoint · attraction · Suffolk · ~5 km · Must-see
Old South Church · church · Suffolk · ~5 km · Must-see
Transparent Horizon · attraction · Middlesex · ~5 km · Must-see
John Singleton Copley · attraction · Suffolk · ~5 km · Must-see
Copley Square · park · Suffolk · ~5 km · Must-see
The Tortoise and the Hare · attraction · Suffolk · ~5 km · Must-see
Trinity Church · church · Suffolk · ~5 km · Must-see
New England Historic Genealogical Society · museum · Suffolk · ~5 km · Must-see
Greene Rose Heritage Park · park · Middlesex · ~6 km · Must-see
Saint Paul Catholic Church · church · Middlesex · ~6 km · Must-see
MIT Museum · museum · Middlesex · ~6 km · Must-see
Sawins Pond · lake · Middlesex · ~6 km · Must-see
Sennott Park · park · Middlesex · ~6 km · Must-see
Crimson Sailing Academy · attraction · Middlesex · ~6 km · Must-see
Old Cambridge Baptist Church · church · Middlesex · ~6 km · Must-see
John Winthrop · attraction · Suffolk · ~6 km · Must-see
Peters Park · sanctuary · Suffolk · ~6 km · Must-see
Islamic Society of Boston · dargah · Middlesex · ~6 km · Must-see
Gibson House · museum · Suffolk · ~6 km · Must-see
Emmanuel Church · church · Suffolk · ~6 km · Must-see
Harvard Square · sanctuary · Middlesex · ~6 km · Must-see
Harvard Bixi · attraction · Middlesex · ~6 km · Must-see
Arthur Fiedler Memorial · attraction · Suffolk · ~6 km · Must-see
Arlington Street Church · church · Suffolk · ~6 km · Must-see
Fogg Museum · museum · Middlesex · ~6 km · Must-see
William Ellery Channing Statue · fort · Suffolk · ~6 km · Must-see
Harvard Art Museums · museum · Middlesex · ~6 km · Must-see
University Hall · museum · Middlesex · ~6 km · Must-see
John Harvard Statue · sanctuary · Middlesex · ~6 km · Must-see
The First Parish in Cambridge · church · Middlesex · ~6 km · Must-see
Busch-Reisinger Museum · museum · Middlesex · ~6 km · Must-see
Boy and Bird · attraction · Suffolk · ~6 km · Must-see
Small Child · attraction · Suffolk · ~6 km · Must-see
Statler Fountain · sanctuary · Suffolk · ~6 km · Must-see
Maurice J. Tobin · attraction · Suffolk · ~6 km · Must-see

15–50 km — half-day trips

Roosevelt Park · park · Middlesex · ~16 km · Must-see
Belle Isle Marsh Reservation · sanctuary · Suffolk · ~16 km · Must-see
Follen Community Church · church · Middlesex · ~16 km · Must-see
Arlington's Great Meadows · sanctuary · Middlesex · ~16 km · Must-see
Long Island · park · Suffolk · ~16 km · Must-see
Middlesex Fells Reservation · sanctuary · Middlesex · ~16 km · Must-see
Yirrel Beach · beach · Suffolk · ~16 km · Must-see
Hardy Pond · lake · Middlesex · ~16 km · Must-see
Pine Banks Park · park · Middlesex · ~16 km · Must-see
Eliot Tower · viewpoint · Norfolk · ~16 km · Must-see
Blue Hills Reservation · sanctuary · Norfolk · ~17 km · Must-see
Winthrop Beach · beach · Suffolk · ~17 km · Must-see
Great Blue Hill · viewpoint · Norfolk · ~17 km · Must-see
Long Island Head Light · fort · Suffolk · ~17 km · Must-see
Fort Strong · fort · Suffolk · ~17 km · Must-see
Deer Island Light · beach · Suffolk · ~17 km · Must-see
Rainsford Island · park · Suffolk · ~17 km · Must-see
Spot Pond · lake · Middlesex · ~17 km · Must-see
Houghton's Pond · lake · Norfolk · ~18 km · Must-see
Weston Reservoir · lake · Middlesex · ~18 km · Must-see
Munroe Tavern · museum · Middlesex · ~18 km · Must-see
Revere Beach · beach · Suffolk · ~18 km · Must-see
Quincy Point Congregation Church · church · Norfolk · ~18 km · Must-see
Eleanor Cabot Bradley Estate · sanctuary · Norfolk · ~18 km · Must-see
Stone Zoo · sanctuary · Middlesex · ~18 km · Must-see
Case Estates · sanctuary · Middlesex · ~19 km · Must-see
Gallops Island · park · Suffolk · ~19 km · Must-see
Horn Pond Dam · lake · Middlesex · ~19 km · Must-see
Ell Pond · lake · Middlesex · ~19 km · Must-see
Boston Marathon · attraction · Norfolk · ~19 km · Must-see
Ponkapoag Pond · lake · Norfolk · ~19 km · Must-see
Peddocks Island · park · Plymouth · ~20 km · Must-see
Boston Harbor Islands National Recreation Area · sanctuary · Plymouth · ~20 km · Must-see
Lovells Island · park · Suffolk · ~20 km · Must-see
Fort Standish · fort · Suffolk · ~20 km · Must-see
Georges Island · park · Suffolk · ~20 km · Must-see
Golden Ball Tavern Museum · museum · Middlesex · ~20 km · Must-see
Fort Warren · fort · Suffolk · ~20 km · Must-see
Elm Bank Reservation · sanctuary · Norfolk · ~20 km · Must-see
Fort Andrews · fort · Plymouth · ~20 km · Must-see
Hancock-Clarke House Museum · museum · Middlesex · ~20 km · Must-see
Raccoon Island · park · Norfolk · ~20 km · Must-see
Signal Hill · sanctuary · Norfolk · ~21 km · Must-see
Sunset Lake · lake · Norfolk · ~21 km · Must-see
Mary Cummings Park · sanctuary · Middlesex · ~21 km · Must-see
Spring Pond Dam · lake · Essex · ~22 km · Must-see
Willard's Woods · sanctuary · Middlesex · ~22 km · Must-see
Webb Park · park · Norfolk · ~22 km · Must-see
Saugus Iron Works National Historic Site · park · Essex · ~22 km · Must-see
Grape Island · park · Norfolk · ~22 km · Must-see
Fort Revere Park · fort · Plymouth · ~23 km · Must-see
Pond Meadow Park · park · Norfolk · ~23 km · Must-see
Great Brewster Island · park · Plymouth · ~23 km · Must-see
Slate Island · park · Norfolk · ~23 km · Must-see
Rocky Woods Reservation · sanctuary · Norfolk · ~24 km · Must-see
Drumlin Farm Wildlife Sanctuary · sanctuary · Middlesex · ~24 km · Must-see
Green Island · park · Plymouth · ~24 km · Must-see