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280 places within 100 km of Chicago by road distance, nearest first. For the short version — the places worth the trip and a one-day loop — see places to visit near Chicago.

Within 15 km

Saint Barbara Roman Catholic Church · church · Cook · ~1 km · Must-see
Ping Tom Memorial Park · park · Cook · ~2 km · Must-see
Saint Mary of Perpetual Help Roman Catholic Church · church · Cook · ~2 km · Must-see
Saint Jerome's Croatian Catholic Church · church · Cook · ~2 km · Must-see
Maxwell Street · attraction · Cook · ~2 km · Must-see
Saint Vitus Roman Catholic Church · church · Cook · ~2 km · Must-see
Jane Addams Park · park · Cook · ~2 km · Must-see
Leonard M. Louie · attraction · Cook · ~2 km · Must-see
Saint Adalbert Church · church · Cook · ~2 km · Must-see
UIC Skyspace · attraction · Cook · ~2 km · Must-see
Holy Family Church · church · Cook · ~2 km · Must-see
Quinn Chapel African Methodist Episcopal Church · church · Cook · ~3 km · Must-see
Second Presbyterian Church · church · Cook · ~3 km · Must-see
Armour Square Park · park · Cook · ~3 km · Must-see
Park No. 474 · park · Cook · ~3 km · Must-see
Soka Gakkai International Buddhist Center · Buddhist site · Cook · ~3 km · Must-see
Chicago Women's Park and Gardens · park · Cook · ~3 km · Must-see
St. Luke's Hospital · fort · Cook · ~3 km · Must-see
Carr Memorial Chapel · church · Lake · ~3 km · Must-see
Nativity of Our Lord Catholic Church · church · Cook · ~3 km · Must-see
Jane Byrne Interchange and BSB · viewpoint · Cook · ~3 km · Must-see
Dunbar Park · park · Lake · ~3 km · Must-see
Notre Dame Roman Catholic Church · church · Cook · ~3 km · Must-see
West Side Grounds · fort · Cook · ~4 km · Must-see
Dearborn Park · park · Lake · ~4 km · Must-see
Agora · attraction · Cook · ~4 km · Must-see
Rosenberg Fountain (Hebe) · lake · Cook · ~4 km · Must-see
National Hellenic Museum · museum · Cook · ~4 km · Must-see
Olivet Baptist Church · church · Cook · ~4 km · Must-see
Masjid al-Rabia · dargah · Lake · ~4 km · Must-see
John Alexander Logan Monument · attraction · Cook · ~4 km · Must-see
San Marco II · attraction · Cook · ~4 km · Must-see
8th Street Fountain · lake · Cook · ~4 km · Must-see
Gold Star Families Park · park · Cook · ~4 km · Must-see
Old Saint Patrick's Church · church · Cook · ~4 km · Must-see
Big Beaver Totem Pole · attraction · Cook · ~4 km · Must-see
Sue the Dinosaur · attraction · Cook · ~4 km · Must-see
Olmec Head · attraction · Cook · ~4 km · Must-see
Epiphany Center for the Arts · church · Cook · ~4 km · Must-see
Man With Fish · attraction · Cook · ~4 km · Must-see
Northerly Island · park · Cook · ~4 km · Must-see
Equestrian Indians (The Spearman) · attraction · Cook · ~4 km · Must-see
Magdalene · attraction · Cook · ~4 km · Must-see
Shedd Aquarium · sanctuary · Cook · ~4 km · Must-see
McKinley Park · park · Cook · ~4 km · Must-see
Batcolumn · attraction · Cook · ~5 km · Must-see
Flamingo · attraction · Cook · ~5 km · Must-see
Hector Guimard Metro Entrance · attraction · Cook · ~5 km · Must-see
Roberts Temple Church of God in Christ · church · Cook · ~5 km · Must-see
Sir Georg Solti Bust · attraction · Cook · ~5 km · Must-see
Loop Synagogue · attraction · Cook · ~5 km · Must-see
Four Seasons · attraction · Cook · ~5 km · Must-see
Clarence Buckingham Memorial Fountain · attraction · Cook · ~5 km · Must-see
Fountain of the Great Lakes · lake · Cook · ~5 km · Must-see
Begin Route 66 · attraction · Cook · ~5 km · Must-see
Lion “in an attitude of defiance” · attraction · Cook · ~5 km · Must-see
St. Peter's Church · church · Cook · ~5 km · Must-see
Michael Jordan · attraction · Cook · ~5 km · Must-see
Lion "on the Prowl" · attraction · Cook · ~5 km · Must-see
Grant Park · sanctuary · Cook · ~5 km · Must-see
Union Park · sanctuary · Cook · ~5 km · Must-see
I Am Temple · temple · Cook · ~5 km · Must-see
First United Methodist Church of Chicago · church · Cook · ~5 km · Must-see
America's Courtyard · church · Cook · ~5 km · Must-see
Man Enters The Cosmos · attraction · Cook · ~5 km · Must-see
Miro's Chicago · attraction · Cook · ~5 km · Must-see
Cubi VII · attraction · Cook · ~5 km · Must-see
Pedway · trek · Cook · ~5 km · Must-see
Chicago Blackhawks 75th Anniversary Sculpture · attraction · Cook · ~5 km · Must-see
Pritzker Garden · sanctuary · Cook · ~5 km · Must-see
Chicago Picasso · attraction · Cook · ~5 km · Must-see
Crown Fountain · lake · Cook · ~5 km · Must-see
Constellation · attraction · Cook · ~5 km · Must-see
Monument With Standing Beast · attraction · Cook · ~5 km · Must-see
Lurie Garden · sanctuary · Cook · ~5 km · Must-see
Greater Union Baptist Church · church · Cook · ~5 km · Must-see
Cloud Gate · fort · Cook · ~5 km · Must-see
Cow · attraction · Cook · ~5 km · Must-see
Douglass (Anna and Frederick) Park · park · Cook · ~5 km · Must-see
Millennium Park · park · Cook · ~5 km · Must-see

15–50 km — half-day trips

Getty Tomb · fort · Cook · ~16 km · Must-see
Saint Viator Roman Catholic Church · church · Cook · ~16 km · Must-see
Scoville Park · sanctuary · Cook · ~16 km · Must-see
Welles Park · park · Cook · ~16 km · Must-see
Unity Temple · temple · Cook · ~16 km · Must-see
All Saints Episcopal Church · church · Cook · ~16 km · Must-see
WSBC-AM (Chicago) · attraction · Cook · ~16 km · Must-see
Independence Park · park · Cook · ~16 km · Must-see
Governor Henry Horner Memorial · fort · Cook · ~16 km · Must-see
Buddhist Temple of Chicago · Buddhist site · Cook · ~16 km · Must-see
Dinah Washington Park · park · Cook · ~16 km · Must-see
Chase Park · park · Cook · ~16 km · Must-see
Preston Bradley Center · church · Cook · ~17 km · Must-see
Byline Bank Aragon Ballroom · attraction · Cook · ~17 km · Must-see
The Chicago Lincoln · attraction · Cook · ~17 km · Must-see
Marquette and Joliet Explorer Statue · attraction · Cook · ~17 km · Must-see
Riis Park · park · Cook · ~17 km · Must-see
Chicago Portage National Historic Site · sanctuary · Cook · ~17 km · Must-see
Gross Park · park · Cook · ~17 km · Must-see
Chopin Park · park · Cook · ~17 km · Must-see
Giant Radio Flyer Wagon · attraction · Cook · ~18 km · Must-see
Epworth United Methodist Church · church · Cook · ~18 km · Must-see
Trinity United Church of Christ · church · Cook · ~18 km · Must-see
Saint Michael the Archangel Catholic Church · church · Cook · ~18 km · Must-see
Saint Ita's Roman Catholic Church · church · Cook · ~18 km · Must-see
Edgewater Presbyterian Church · church · Cook · ~19 km · Must-see
Portage Park · park · Cook · ~19 km · Must-see
Immaculate Conception Roman Catholic Church · church · Cook · ~19 km · Must-see
Field (Eugene) Park · park · Cook · ~19 km · Must-see
Bessemer Park · park · Lake · ~19 km · Must-see
Church of the Atonement · church · Cook · ~19 km · Must-see
Brookfield Zoo · sanctuary · Lake · ~19 km · Must-see
Emanuel Congregation · attraction · Cook · ~20 km · Must-see
Young Lincoln Statue · attraction · Cook · ~20 km · Must-see
Our Lady of Guadalupe Roman Catholic Church · church · Cook · ~20 km · Must-see
National Shrine of Saint Jude · dargah · Cook · ~20 km · Must-see
Beverly Unitarian Church · church · Cook · ~20 km · Must-see
Berger Park · park · Cook · ~20 km · Must-see
Jefferson Memorial Park · park · Cook · ~20 km · Must-see
Felician Sisters Convent · church · Cook · ~21 km · Must-see
Menorah · church · Cook · ~21 km · Must-see
Chicago Chassidishe Kollel · attraction · Cook · ~21 km · Must-see
Bataan Park · park · Cook · ~21 km · Must-see
Sauganash Trail · sanctuary · Cook · ~21 km · Must-see
Trumbull Park · park · Cook · ~22 km · Must-see
Park No. 538 · park · Cook · ~22 km · Must-see
Palmer Park · park · Cook · ~22 km · Must-see
Palmer Park · sanctuary · Lake · ~22 km · Must-see
Calumet Harbor · lake · Lake · ~23 km · Must-see
Indian Boundary Park · sanctuary · Cook · ~23 km · Must-see
Calumet Park · park · Cook · ~23 km · Must-see
House of Hope · church · Cook · ~23 km · Must-see