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233 places within 100 km of Gillespie by road distance, nearest first. For the short version — the places worth the trip and a one-day loop — see places to visit near Gillespie.
Within 15 km
- Illinois Coal Museum · museum · Macoupin · ~1 km
- Macoupin County Coal Mining · museum · Macoupin · ~1 km
- Columbia Quarry Lake Dam · lake · Macoupin · ~4 km
- Old Gillespie Lake Dam · lake · Macoupin · ~5 km
- New Gillespie Lake · lake · Macoupin · ~7 km
- Old Mount Olive City Lake Dam · lake · Macoupin · ~10 km
- Whitfield Lake Dam · lake · Macoupin · ~11 km
- Staunton Reservoir Dam · lake · Macoupin · ~13 km
- Brushy Mound · viewpoint · Macoupin · ~13 km
15–50 km — half-day trips
- Lake Catatoga Dam · lake · Macoupin · ~16 km
- Lake Carlinville Dam · lake · Macoupin · ~17 km
- Cornerstone · church · Montgomery · ~17 km
- Litchfield Museum and Route 66 Welcome Center · museum · Montgomery · ~18 km
- Walton Park Lake Dam · lake · Montgomery · ~18 km
- Denby Prairie Nature Preserve · sanctuary · Macoupin · ~19 km
- Macoupin Lake Club Dam · lake · Macoupin · ~20 km
- Beaver Dam State Park · lake · Macoupin · ~20 km · Must-see
- Bunker Hill Reservoir Number 2 Dam · lake · Macoupin · ~20 km
- Macoupin County Jail Historical Building · fort · Macoupin · ~22 km
- Carlinville Historic District · fort · Macoupin · ~22 km
- Litchfield City Lake Dam · lake · Montgomery · ~23 km
- John Slifka Memorial Park · sanctuary · Madison · ~24 km
- Lake Lou Yaeger Dam · lake · Montgomery · ~25 km · Must-see
- Milnot Beach · beach · Montgomery · ~25 km
- Shoal Creek Nature Conservation Area · sanctuary · Montgomery · ~26 km
- Coops Mound · viewpoint · Macoupin · ~26 km
- Roberts Cemetery Savanna Nature Preserve · sanctuary · Montgomery · ~29 km
- Illinois No Name Number 2042 Dam · lake · Macoupin · ~29 km
- Holiday Shores Lake Dam · lake · Madison · ~33 km
- Cress Hill · viewpoint · Montgomery · ~33 km
- Evergreen Lake Dam · lake · Macoupin · ~34 km
- Lake Meadow Dam · lake · Madison · ~35 km
- Rowden Lake Dam · lake · Jersey · ~36 km
- Lake Hillsboro · lake · Montgomery · ~37 km
- Lake Glenn Shoals Dam · lake · Montgomery · ~37 km · Must-see
- Big Four Reservoir · lake · Montgomery · ~39 km
- Historic US 66 (IL) (1926-1930) · fort · Macoupin · ~40 km
- Otter Lake Dam · lake · Macoupin · ~40 km · Must-see
- Gotter Pond Dam · lake · Jersey · ~40 km
- Bunker 24 · beach · Madison · ~41 km
- Girard Sunset Lake Dam · lake · Macoupin · ~43 km
- Hole 5 Trap 2 · beach · Madison · ~43 km
- Lake Piasa Dam · lake · Jersey · ~43 km
- Crystal Lake Dam · lake · Jersey · ~45 km
- 10 Commandments · fort · Madison · ~46 km
- Palmyra-Modesto City Lake · lake · Macoupin · ~46 km
- Lindberg Relay Station · fort · Madison · ~46 km
- Madison County Historical Museum · museum · Madison · ~46 km
- Dunlap Lake Dam · lake · Madison · ~46 km · Must-see
- Edwardsville National Bank Clock Tower · fort · Madison · ~46 km
- Wadlow Birth House · fort · Madison · ~47 km
- Route 66 Museum and Interpretative Center · museum · Madison · ~47 km
- Cole-Clark Carriage House · fort · Madison · ~47 km
- 1820 Colonel Benjamin Stephenson House · museum · Madison · ~47 km
- Shady Eighty Acres Lake Dam · lake · Greene · ~47 km
- First United Methodist Church · church · Madison · ~47 km
- Alton Museum of History and Art · museum · Madison · ~47 km · Must-see
- Nickle Plate Station · fort · Madison · ~47 km
- Benjamin Godfrey Chapel · church · Madison · ~47 km · Must-see
- Edwardsville Children's Museum · museum · Madison · ~47 km
- Marine United Church of Christ · church · Madison · ~48 km
- Wood River Museum and Visitor Center · museum · Madison · ~48 km
- First Christian Church of Marine · church · Madison · ~48 km
- Avenue of Flags · fort · Madison · ~48 km
- Camp DuBois - Wood River · fort · Madison · ~48 km
- Rocky Ford Sportsman Club South Lake Dam · lake · Montgomery · ~49 km
- Coffeen Lake · lake · Montgomery · ~49 km
- Mount Gilead Church · church · Bond · ~49 km
- Wood River Refinery History Museum · museum · Madison · ~49 km
- Connect Church · church · Madison · ~49 km
- Bohm Woods Nature Preserve · sanctuary · Madison · ~49 km · Must-see
- Tower Lake Dam · lake · Madison · ~49 km
- SIUE Gardens · park · Madison · ~49 km · Must-see
- Elijah P. Lovejoy Monument · fort · Madison · ~50 km · Must-see
- Confederate Monument · fort · Madison · ~50 km
- McPike Mansion · attraction · Madison · ~50 km · Must-see
- Bethesda Temple · church · Madison · ~50 km
50–100 km — one-day trips
- Grace United Methodist Church · church · Madison · ~51 km
- Warren Levis Lake Dam · lake · Madison · ~51 km
- National Great Rivers Museum · museum · Madison · ~51 km
- Art and Design West · museum · Madison · ~51 km
- Hop Hollow · viewpoint · Madison · ~51 km
- First Presbyterian Church · church · Madison · ~51 km
- New Covenant Church · church · Madison · ~51 km
- Nelson Montgomery Farm House · fort · Madison · ~51 km
- Beaver Falls · waterfall · Madison · ~52 km
- Cascade · waterfall · Madison · ~52 km
- Towata · museum · Madison · ~52 km
- Blind · viewpoint · Saint Charles · ~52 km
- Alton Military Prison Site · lake · Madison · ~52 km · Must-see
- Civil War Prison · fort · Madison · ~52 km
- Silver Lake Park · lake · Madison · ~52 km
- Piasa Bird · fort · Madison · ~52 km · Must-see
- Sportsman Lake · lake · Madison · ~52 km
- Dry Cave · cave · Madison · ~52 km
- Greenville Old City Lake Dam · lake · Bond · ~53 km
- Wet Cave · cave · Madison · ~53 km
- Confederate POW · fort · Saint Charles · ~53 km
- Avis Spiralis · viewpoint · Saint Charles · ~53 km
- Edward "Ted" and Pat Jones Confluence Point State Park · sanctuary · Saint Charles · ~53 km · Must-see
- Creek Trek Waterfall · waterfall · Madison · ~53 km
- Youngblood Hollow · viewpoint · Madison · ~53 km
- Bird Viewing Area · viewpoint · Saint Charles · ~53 km
- Greenville New City Dam · lake · Bond · ~53 km
- Governor Bond Lake · lake · Bond · ~54 km · Must-see
- Healing Waters Temple · temple · Jersey · ~54 km
- Lewis & Clark Interpretive Center · museum · Madison · ~55 km
- Camp Dubois · fort · Madison · ~55 km
- Bond County Museum · museum · Bond · ~55 km
- Jerseyville County Historical Society · museum · Jersey · ~55 km
- Allyson Grabowski Memorial Court · fort · Bond · ~55 km
- Almira House · museum · Bond · ~55 km
- Lewis & Clark Expidition · fort · Madison · ~55 km · Must-see
- Claussen Plaza · fort · Bond · ~55 km
- DeMoulin Museum · museum · Bond · ~55 km
- Yanda Log Cabin · fort · Madison · ~56 km
- Red Caboose · fort · Madison · ~56 km
- Glen Carbon Heritage Museum · museum · Madison · ~56 km
- Dresser Island · river spot · Madison · ~56 km
- Troy Park Veteran's Memorial · fort · Madison · ~56 km
- Lake Hillcrest Dam · lake · Madison · ~56 km · Must-see
- New Life Church of the Nazarene · church · Jersey · ~56 km
- Morrisonville Museum · museum · Christian · ~56 km
- Robert “Ish” Smith Museum · museum · Bond · ~56 km
- Erwin H. Weder Museum · museum · Madison · ~57 km
- Boyd Lake · lake · Christian · ~57 km
- Greenville Free Methodist Church · church · Bond · ~57 km
- Marysville Fishing Club Lake Dam · lake · Madison · ~58 km
- Bel Air Drive in Sign · attraction · Madison · ~58 km · Must-see
- 7 Gates of Hell: Gate 7 · viewpoint · Madison · ~59 km
- Lil' Red Barn Museum · museum · Bond · ~60 km
- Hills Fort · fort · Bond · ~60 km
- Fort Belle Fontaine · fort · Madison · ~60 km · Must-see
- Spanish Lake · lake · Madison · ~62 km · Must-see
- Chain of Rocks Park · park · Madison · ~64 km · Must-see
- World's Largest Catsup Bottle · attraction · Madison · ~67 km · Must-see
- Horseshoe Lake State Park · lake · Madison · ~68 km · Must-see
- Bellefontaine Conservation Area · sanctuary · Madison · ~68 km · Must-see
- Waverly Lake · lake · Morgan · ~69 km · Must-see
- Mound 34 · fort · Madison · ~70 km · Must-see
- Cahokia Mounds State Historic Site · sanctuary · Saint Clair · ~72 km · Must-see
- Nipper Wildlife Sanctuary · sanctuary · Sangamon · ~72 km · Must-see
- Ramsey Lake State Recreation Area · lake · Fayette · ~74 km · Must-see
- Lebanon Temple Church · church · Saint Clair · ~74 km · Must-see
- Church of God in Christ Jesus All Nation · church · Saint Clair · ~76 km · Must-see
- O'Fallon Park · park · Madison · ~76 km · Must-see
- Pere Marquette State Park · sanctuary · Jersey · ~76 km · Must-see
- Hyde Park · park · Madison · ~77 km · Must-see
- Vandalia Municipal Reservoir Dam · lake · Fayette · ~77 km · Must-see
- Fairground Park · park · Saint Louis · ~78 km · Must-see
- Duncan Farm · fort · Jersey · ~78 km · Must-see
- Saint Louis Place Park · park · Saint Louis · ~78 km · Must-see
- Koster Site · fort · Greene · ~79 km · Must-see
- Antioch Baptist Church · church · Saint Louis · ~80 km · Must-see
- Malcolm W. Martin Memorial Park · park · Saint Clair · ~80 km · Must-see
- Frank Holten State Recreation Area · sanctuary · Saint Clair · ~80 km · Must-see
- Old Post Office · sanctuary · Saint Louis · ~80 km · Must-see