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Within 15 km
- Bastione Garibaldi · fort · Grosseto · ~0 km · Must-see
- Palazzo Delle Poste · fort · Grosseto · ~0 km · Must-see
- Chiesa della Medaglia Miracolosa · church · Grosseto · ~0 km · Must-see
- Villino Andreini · fort · Grosseto · ~0 km · Must-see
- Museo Archeologico e D'arte della Maremma · museum · Grosseto · ~1 km · Must-see
- Grosseto Cathedral · church · Grosseto · ~1 km · Must-see
- Monumento A Canapone · fort · Grosseto · ~1 km · Must-see
- Cassero del Sale · fort · Grosseto · ~1 km · Must-see
- Museo di Storia Naturale della Maremma · museum · Grosseto · ~1 km · Must-see
- Pozzo della Fortezza · fort · Grosseto · ~1 km · Must-see
- Cappella di Santa Barbara · church · Grosseto · ~1 km · Must-see
- Basilica del Sacro Cuore di Gesù · church · Grosseto · ~1 km · Must-see
- Poggio di Moscona · viewpoint · Grosseto · ~8 km · Must-see
- Tino di Moscona · fort · Grosseto · ~8 km · Must-see
- Cappella di Santa Maria Alla Trappola · church · Grosseto · ~10 km · Must-see
- Basilica Dei Bassi · fort · Grosseto · ~10 km · Must-see
- Chiesa di San Silvestro · fort · Grosseto · ~10 km · Must-see
- Area Archeologica di Roselle · fort · Grosseto · ~10 km · Must-see
- Cinta Muraria Etrusca · fort · Grosseto · ~11 km · Must-see
- Cappella di Santo Stefano Alle Strillaie · church · Grosseto · ~12 km · Must-see
- Oratorio della Madonna della Pace · church · Grosseto · ~13 km · Must-see
- Torre della Trappola · fort · Grosseto · ~13 km · Must-see
- Cappella del Cristo · church · Grosseto · ~14 km · Must-see
- Area Dei Templi Dello Scoglietto · fort · Grosseto · ~14 km · Must-see
- Chiesa di Maria Santissima Ausiliatrice · church · Grosseto · ~14 km · Must-see
- San Rocco · church · Grosseto · ~14 km · Must-see
- Porto di Marina di Grosseto · beach · Tuscany · ~15 km · Must-see
15–50 km — half-day trips
- Santi Stefano e Lorenzo · church · Grosseto · ~17 km · Must-see
- Torre di Castel Marino · fort · Grosseto · ~17 km · Must-see
- Cassero Senese · fort · Grosseto · ~17 km · Must-see
- Museo di Storia Locale Ildebrando Imberciadori · museum · Grosseto · ~17 km · Must-see
- Rocca Aldobrandesca · fort · Grosseto · ~17 km · Must-see
- Pieve di Santa Maria Assunta · church · Grosseto · ~17 km · Must-see
- Riserva Naturale Diaccia Botrona · sanctuary · Grosseto · ~17 km · Must-see
- Abbazia di San Rabano · fort · Grosseto · ~18 km · Must-see
- Chiesa Dei Santi Simone e Giuda · church · Grosseto · ~19 km · Must-see
- Tomba Etrusca del Diavolino Due · fort · Grosseto · ~20 km · Must-see
- Castello di Montorgiali · fort · Grosseto · ~20 km · Must-see
- Forte Delle Marze · fort · Grosseto · ~20 km · Must-see
- Chiesa Dei Santi Cerbone e Michele · church · Grosseto · ~20 km · Must-see
- Cala di Forno · beach · Tuscany · ~20 km · Must-see
- Monte Leoni · viewpoint · Grosseto · ~21 km · Must-see
- Castellaccio di Prile · fort · Grosseto · ~22 km · Must-see
- Villa Romana Delle Paduline · fort · Grosseto · ~23 km · Must-see
- Santa Maria del Giglio · church · Grosseto · ~23 km · Must-see
- Castello di Castiglione della Pescaia · fort · Grosseto · ~24 km · Must-see
- Porto di Castiglione della Pescaia · beach · Grosseto · ~24 km · Must-see
- Pieve di San Giovanni Battista · church · Grosseto · ~24 km · Must-see
- Chiesa di Santa Maria della Misericordia · church · Grosseto · ~24 km · Must-see
- Castello di Montepò · fort · Grosseto · ~24 km · Must-see
- Castello di Cotone · fort · Grosseto · ~24 km · Must-see
- Castello di Vicarello · fort · Grosseto · ~26 km · Must-see
- Eremo di San Guglielmo · church · Grosseto · ~27 km · Must-see
- Chiesa della Madonna Delle Grazie · church · Grosseto · ~28 km · Must-see
- Chiesa della Santa Croce · church · Grosseto · ~28 km · Must-see
- Mausoleo Vivarelli · fort · Grosseto · ~28 km · Must-see
- Chiesa di San Michele Arcangelo · church · Grosseto · ~29 km · Must-see
- Rocca Aldobrandesca · attraction · Grosseto · ~29 km · Must-see
- Cappella di Santa Rita · church · Grosseto · ~29 km · Must-see
- Faro di Talamone · beach · Grosseto · ~29 km · Must-see
- Chiesa di San Giovanni Battista · church · Grosseto · ~30 km · Must-see
- Castello di Colle Massari · fort · Grosseto · ~30 km · Must-see
- Monte Calvo · viewpoint · Grosseto · ~30 km · Must-see
- Sito Archeologico di Santa Marta · fort · Grosseto · ~30 km · Must-see
- Poggio Talamonaccio · beach · Grosseto · ~30 km · Must-see
- Tempio di Talamonaccio · fort · Grosseto · ~30 km · Must-see
- Castel di Pietra · fort · Grosseto · ~30 km · Must-see
- Monastero di Siloe · church · Grosseto · ~31 km · Must-see
- Canonica di San Bruzio (San Tiburzio) · church · Grosseto · ~31 km · Must-see
- Castello di Montemassi · fort · Grosseto · ~32 km · Must-see
- Forte Delle Rocchette · fort · Grosseto · ~33 km · Must-see
- Rocca Pisana · fort · Grosseto · ~33 km · Must-see
- Chiesa di San Giuseppe Lavoratore · church · Grosseto · ~33 km · Must-see
- Podere Cannicci · fort · Grosseto · ~33 km · Must-see
- Chiesa di San Donato · church · Grosseto · ~33 km · Must-see
- Formiche di Grosseto · river spot · Tuscany · ~35 km · Must-see
- Chiesa della Madonna Delle Grazie · church · Grosseto · ~35 km · Must-see
- Area Naturale Protetta di Interesse Locale Costiere di Scarlino · sanctuary · Grosseto · ~36 km · Must-see
- Cala Civette · beach · Tuscany · ~36 km · Must-see
- Area Archeologica Ghiaccio Forte · fort · Grosseto · ~36 km · Must-see
- Cala Violina · beach · Tuscany · ~37 km · Must-see
- Chiesa di San Michele Arcangelo · church · Grosseto · ~37 km · Must-see
- Castello di Porrona · fort · Grosseto · ~37 km · Must-see
- Chiesa della Madonna Delle Grazie · church · Grosseto · ~37 km · Must-see
- Forte Delle Saline · fort · Grosseto · ~37 km · Must-see
- Chiesa del Madonnino · church · Grosseto · ~37 km · Must-see
- Castiglion del Torto · fort · Grosseto · ~37 km · Must-see
- Cala Martina · beach · Grosseto · ~37 km · Must-see
- Castello di Sassoforte · fort · Grosseto · ~38 km · Must-see
- Rovine Estrusche · fort · Grosseto · ~38 km · Must-see
- Castello di Punta Ala · fort · Grosseto · ~39 km · Must-see
- Palazzo Guelfi · fort · Grosseto · ~39 km · Must-see
- Punta Ala · beach · Grosseto · ~39 km · Must-see
- Castello della Marsiliana · fort · Grosseto · ~39 km · Must-see
- Oasi WWF Lagune di Orbetello · sanctuary · Grosseto · ~40 km · Must-see
- Monte Aquilaia · viewpoint · Grosseto · ~40 km · Must-see
- Monte Buceto · viewpoint · Grosseto · ~40 km · Must-see
- Castello di Monte Antico · fort · Grosseto · ~41 km · Must-see
- Magma · museum · Grosseto · ~42 km · Must-see
- San Leopoldo · church · Grosseto · ~42 km · Must-see
- Pinacoteca Civica Amedeo Modigliani · museum · Grosseto · ~42 km · Must-see
- Castello Banfi · fort · Siena · ~42 km · Must-see
- Tomboli di Follonica · fort · Grosseto · ~43 km · Must-see
- Rocca Aldobrandesca · fort · Grosseto · ~43 km · Must-see
- Santa Maria Maddalena · church · Grosseto · ~43 km · Must-see
- Museo Archeologico di Saturnia · waterfall · Grosseto · ~43 km · Must-see
- Riserva Naturale Pescinello · sanctuary · Grosseto · ~43 km · Must-see
50–100 km — one-day trips
- Villa di Settefinestre · fort · Grosseto · ~51 km · Must-see
- Castello di Scerpena · fort · Grosseto · ~51 km · Must-see
- Santuario della Madonna della Carità · church · Grosseto · ~51 km · Must-see
- Forte Filippo · fort · Grosseto · ~52 km · Must-see
- Forte Santa Caterina · fort · Grosseto · ~52 km · Must-see
- Cosa · fort · Grosseto · ~52 km · Must-see
- Poggio Trauzzolo · viewpoint · Grosseto · ~52 km · Must-see
- Capitolium of Cosa · fort · Grosseto · ~52 km · Must-see
- Abbey of Sant'Antimo · church · Siena · ~53 km · Must-see
- Faro di Porto Ercole · beach · Grosseto · ~53 km · Must-see
- Chiesa di San Nicola · church · Grosseto · ~53 km · Must-see
- Chiesa Dei Santi Pietro e Paolo · church · Siena · ~54 km · Must-see
- Pieve di Santa Maria Assunta A Tocchi · fort · Siena · ~54 km · Must-see
- Abbazia di San Galgano · fort · Siena · ~54 km · Must-see
- Eremo di Montesiepi · church · Siena · ~54 km · Must-see
- Necropoli di Poggio Buco · fort · Grosseto · ~54 km · Must-see
- Chiesa di San Martino · church · Siena · ~54 km · Must-see
- Chiesa della Misericordia · church · Grosseto · ~55 km · Must-see
- San Biagio · church · Grosseto · ~55 km · Must-see
- Sant'Agostino · church · Grosseto · ~55 km · Must-see
- Val di Merse · viewpoint · Siena · ~55 km · Must-see
- Chiesa di Santa Croce · church · Grosseto · ~55 km · Must-see
- Mount Amiata · viewpoint · Siena · ~55 km · Must-see
- Castello di Scarceta · fort · Grosseto · ~56 km · Must-see
- Forte di Macchiatonda · fort · Grosseto · ~56 km · Must-see
- Chiesa di San Salvatore · church · Siena · ~56 km · Must-see
- Pieve di San Lorenzo A Merse · church · Siena · ~56 km · Must-see
- Fortezza di Montalcino · fort · Siena · ~56 km · Must-see
- Palazzo Vescovile · fort · Siena · ~56 km · Must-see
- Chiesa di Santa Croce · church · Siena · ~56 km · Must-see
- Val d'Orcia · viewpoint · Siena · ~56 km · Must-see
- Faro di Punta del Fenaio · beach · Grosseto · ~57 km · Must-see
- Cappella di Santa Maria Assunta · church · Siena · ~57 km · Must-see
- Chiesa di Santa Maria dell'Ermeta · church · Siena · ~57 km · Must-see
- Eremo di Santa Maria di Montespecchio · church · Siena · ~58 km · Must-see
- Riserva Naturale Cornate e Fosini · sanctuary · Grosseto · ~58 km · Must-see
- Chiesa della Madonna Delle Querce · church · Siena · ~58 km · Must-see
- Pieve di San Michele Arcangelo · church · Siena · ~58 km · Must-see
- Giglio Harbour · beach · Grosseto · ~59 km · Must-see
- Cappella di Santa Maria A Piantasala · church · Siena · ~59 km · Must-see
- Giardino Dei Tarocchi · museum · Grosseto · ~60 km · Must-see
- Riserva Naturale Padule Orti-Bottagone · sanctuary · Livorno · ~60 km · Must-see
- Pitigliano Cathedral · church · Viterbo · ~60 km · Must-see
- Santuario della Madonna di San Pietro · church · Siena · ~60 km · Must-see
- Palazzo Orsini · fort · Viterbo · ~60 km · Must-see
- Abbazia di San Salvatore · fort · Siena · ~60 km · Must-see
- Santuario della Madonna di Frassine · church · Grosseto · ~60 km · Must-see
- Riserva Naturale Alto Merse · sanctuary · Siena · ~60 km · Must-see
- Roccaccia di Montauto · fort · Grosseto · ~60 km · Must-see
- Chiesa di San Magno · church · Siena · ~61 km · Must-see
- Castello di Bibbiano · fort · Siena · ~61 km · Must-see
- Chiesa di San Bartolomeo · church · Pisa · ~62 km · Must-see
- Chiesa della Madonna del Buon Consiglio · church · Siena · ~62 km · Must-see
- Castiglion Balzetti · fort · Siena · ~62 km · Must-see
- Pieve Dei Santi Stefano e Degna · church · Siena · ~62 km · Must-see
- Rocca di Tentennano · fort · Siena · ~62 km · Must-see
- Poggio Civitate · fort · Siena · ~62 km · Must-see
- Rocca Aldobrandesca · fort · Livorno · ~62 km · Must-see
- Cappella di Lagoni di Sasso · church · Pisa · ~62 km · Must-see
- Chiesa di Sant'Andrea · church · Siena · ~62 km · Must-see
- Castello di Castelrosi · fort · Siena · ~63 km · Must-see
- Castello di Piombino · fort · Livorno · ~63 km · Must-see
- Il Voltoncino · fort · Viterbo · ~63 km · Must-see
- Casa Delle Bifore · fort · Livorno · ~63 km · Must-see
- Museo del Mare · museum · Livorno · ~63 km · Must-see
- La Rocchetta Lighthouse · attraction · Livorno · ~63 km · Must-see
- Grotta di San Filippo Benizi · church · Siena · ~63 km · Must-see
- Chiesa di San Fortunato · church · Siena · ~64 km · Must-see
- Chiesa di Sant'Antimo Sopra I Canali · church · Livorno · ~64 km · Must-see
- Aia Dei Diavoli · viewpoint · Pisa · ~64 km · Must-see
- Castro · fort · Viterbo · ~64 km · Must-see
- Buca di Bagni San Filippo · cave · Siena · ~64 km · Must-see
- Faro di Capel Rosso · beach · Grosseto · ~64 km · Must-see
- Museo d'Arte Sacra della Val d'Arbia · museum · Siena · ~65 km · Must-see
- Chiesa Dei Santi Pietro e Paolo · church · Siena · ~65 km · Must-see
- Pieve di San Giovanni · church · Livorno · ~65 km · Must-see
- Grotta di Settecannelle · cave · Viterbo · ~65 km · Must-see
- Collegiata Dei Santi Quirico e Giulitta · church · Siena · ~65 km · Must-see
- San Lorenzo · church · Siena · ~65 km · Must-see
- Santuario della Madonna del Libro · church · Pisa · ~66 km · Must-see