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- Lovells Island · park · Suffolk · ~4 km · Must-see
- Fort Standish · fort · Suffolk · ~4 km · Must-see
- Great Brewster Island · park · Plymouth · ~4 km · Must-see
- Gallops Island · park · Suffolk · ~5 km · Must-see
- Slate Island · park · Norfolk · ~5 km · Must-see
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- Sarah Island · park · Plymouth · ~7 km · Must-see
- Raccoon Island · park · Norfolk · ~7 km · Must-see
- Paragon Park Carousel · park · Plymouth · ~7 km · Must-see
- Deer Island Light · beach · Suffolk · ~7 km · Must-see
- Green Island · park · Plymouth · ~7 km · Must-see
- Button Island · park · Plymouth · ~7 km · Must-see
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- Spectacle Island · park · Suffolk · ~9 km · Must-see
- Old Ship Church · church · Plymouth · ~9 km · Must-see
- Bare Cove Park · park · Plymouth · ~9 km · Must-see
- Great Esker Park · park · Norfolk · ~9 km · Must-see
- The Graves Light · fort · Suffolk · ~10 km · Must-see
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- Yirrel Beach · beach · Suffolk · ~11 km · Must-see
- Quincy Point Congregation Church · church · Norfolk · ~11 km · Must-see
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- Winthrop Beach · beach · Suffolk · ~12 km · Must-see
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- Fort Winthrop · fort · Suffolk · ~13 km · Must-see
- John F. Kennedy Presidential Library and Museum · museum · Suffolk · ~13 km · Must-see
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- Pratt Building · museum · Norfolk · ~14 km · Must-see
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- Carson Beach · beach · Suffolk · ~14 km · Must-see
- Pond Meadow Park · park · Norfolk · ~15 km · Must-see
- Belle Isle Marsh Reservation · sanctuary · Suffolk · ~15 km · Must-see
- Dorchester Shores Reservation · park · Suffolk · ~15 km · Must-see
- Saint George Albanian Orthodox Cathedral · church · Suffolk · ~15 km · Must-see
- Savin Hill and Malibu Beach · beach · Suffolk · ~15 km · Must-see
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- Lightship Nantucket (LV-112) · fort · Suffolk · ~15 km · Must-see
- Boston Harbor Shipyard & Marina · attraction · Suffolk · ~15 km · Must-see
15–50 km — half-day trips
- Aaron River Reservoir · lake · Norfolk · ~16 km · Must-see
- Our Lady of Czestochowa · church · Suffolk · ~16 km · Must-see
- Piers Park · park · Suffolk · ~16 km · Must-see
- Minot's Ledge Light · fort · Plymouth · ~16 km · Must-see
- Edward Everett Square · park · Suffolk · ~16 km · Must-see
- Our Lady of Good Voyage Chapel · church · Suffolk · ~16 km · Must-see
- Museum of Bad Art · museum · Suffolk · ~16 km · Must-see
- Hood Milk Bottle · attraction · Suffolk · ~16 km · Must-see
- Bremen Street Park · park · Suffolk · ~16 km · Must-see
- Mary Ellen Welch Greenway · park · Suffolk · ~16 km · Must-see
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- Castle Rock · river spot · Essex · ~17 km · Must-see
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- Rose Kennedy Rose Garden · sanctuary · Suffolk · ~17 km · Must-see
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- Boston National Historical Park · sanctuary · Suffolk · ~17 km · Must-see
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