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Within 15 km
- Santuario della Madonna Delle Nevi · church · Siena · ~5 km · Must-see
- Chiesa Dei Santi Fabiano e Sebastiano · church · Siena · ~8 km · Must-see
- Madonna Delle Nevi · church · Siena · ~8 km · Must-see
- Santa Croce · church · Siena · ~8 km · Must-see
- Chiesa della Madonna del Serraglio · church · Siena · ~8 km · Must-see
- Monastero di Sant'Anna in Camprena · church · Siena · ~8 km · Must-see
- Cappella di Baccoleno · church · Siena · ~9 km · Must-see
- Abbazia di Santa Maria A Follonica · fort · Siena · ~11 km · Must-see
- Collegiata Dei Santi Martino e Costanzo · church · Siena · ~11 km · Must-see
- Chiesa di San Biagio · church · Siena · ~12 km · Must-see
- Palazzo Massaini · fort · Siena · ~12 km · Must-see
- Sito Archeologico della Pieve di San Pietro A Pava · fort · Siena · ~12 km · Must-see
- Chiesa di San Francesco A Asciano · church · Siena · ~12 km · Must-see
- Abbazia di Monte Oliveto Maggiore · Buddhist site · Siena · ~13 km · Must-see
- San Bernardino · church · Siena · ~13 km · Must-see
- Castello di Cosona · fort · Siena · ~13 km · Must-see
- Museo di Palazzo Corboli · museum · Siena · ~13 km · Must-see
- Santuario Madonna della Querce · church · Arezzo · ~15 km · Must-see
- Pieve di Corsignano · church · Siena · ~15 km · Must-see
- Chiesa della Misericordia · church · Siena · ~15 km · Must-see
- Palazzo Piccolomini · fort · Siena · ~15 km · Must-see
15–50 km — half-day trips
- Cappella della Madonna di Vitaleta · church · Siena · ~17 km · Must-see
- Chiesa di San Biagio · church · Siena · ~17 km · Must-see
- San Francesco · church · Siena · ~17 km · Must-see
- Val di Chiana · viewpoint · Arezzo · ~17 km · Must-see
- Museo della Tortura · museum · Siena · ~17 km · Must-see
- Monastero di San Cristoforo A Rofeno · church · Siena · ~18 km · Must-see
- Collegiata Dei Santi Martino e Leonardo · church · Arezzo · ~18 km · Must-see
- Collegiata Dei Santi Quirico e Giulitta · church · Siena · ~19 km · Must-see
- Bagno Vignoni - Pienza · trek · Siena · ~19 km · Must-see
- San Lorenzo · church · Siena · ~19 km · Must-see
- Tempio di Santo Stefano della Vittoria · church · Arezzo · ~19 km · Must-see
- Chiesa Dei Santi Pietro e Paolo · church · Siena · ~20 km · Must-see
- Museo d'Arte Sacra della Val d'Arbia · museum · Siena · ~20 km · Must-see
- Sant'Agostino · church · Arezzo · ~21 km · Must-see
- San Giovanni · church · Arezzo · ~21 km · Must-see
- Chiesa della Compagnia del Suffragio · church · Arezzo · ~21 km · Must-see
- Palazzo Del Monte · fort · Arezzo · ~21 km · Must-see
- Castello di Castelrosi · fort · Siena · ~22 km · Must-see
- Agriturismo Castello di Spedaletto · fort · Siena · ~22 km · Must-see
- Pieve di San Giovanni Battista · church · Siena · ~24 km · Must-see
- Museo Civico Archeologico Delle Acque di Chianciano Terme · museum · Siena · ~24 km · Must-see
- Castello di Bibbiano · fort · Siena · ~24 km · Must-see
- Castelluccio · fort · Siena · ~24 km · Must-see
- Cappella Pieri Nerli · church · Siena · ~24 km · Must-see
- Chiesa di Sant'Albano · church · Siena · ~24 km · Must-see
- Riserva Naturale Lucciola Bella · sanctuary · Siena · ~24 km · Must-see
- Chiesa Madonna della Rosa · church · Siena · ~25 km · Must-see
- Chiesa di San Francesco · church · Siena · ~25 km · Must-see
- Rocca di Tentennano · fort · Siena · ~25 km · Must-see
- Palazzo Dei Priori · fort · Siena · ~25 km · Must-see
- Chiesa di San Fabiano · church · Siena · ~26 km · Must-see
- Fortezza di Montalcino · fort · Siena · ~26 km · Must-see
- Pieve Dei Santi Stefano e Degna · church · Siena · ~26 km · Must-see
- Poggio Civitate · fort · Siena · ~27 km · Must-see
- Grancia di Cuna · fort · Siena · ~28 km · Must-see
- Chiesa di San Fortunato · church · Siena · ~28 km · Must-see
- Montalto · fort · Siena · ~28 km · Must-see
- Pieve di San Michele Arcangelo · church · Siena · ~29 km · Must-see
- Cappella di Santa Maria Assunta · church · Siena · ~29 km · Must-see
- Val d'Orcia · viewpoint · Siena · ~30 km · Must-see
- Abbey of Sant'Antimo · church · Siena · ~30 km · Must-see
- Chiesa di San Giovanni Battista · church · Siena · ~30 km · Must-see
- Chiesa della Madonna Delle Querce · church · Siena · ~31 km · Must-see
- Chiesa di San Salvatore · church · Siena · ~32 km · Must-see
- Eremo di Santa Maria di Montespecchio · church · Siena · ~33 km · Must-see
- Pieve di San Giovanni Battista A Corsano · church · Siena · ~33 km · Must-see
- Diocesan Museum in Cortona · museum · Perugia · ~34 km · Must-see
- Collegiata di San Lorenzo · church · Siena · ~34 km · Must-see
- Chiesa di San Francesco · church · Siena · ~34 km · Must-see
- Cappella di Santa Maria A Piantasala · church · Siena · ~35 km · Must-see
- Basilica of Santa Margherita · church · Perugia · ~35 km · Must-see
- Chiesa Dei Santi Pietro e Paolo · church · Siena · ~35 km · Must-see
- Chiesa di San Giovanni Evangelista · church · Siena · ~36 km · Must-see
- Buca di Bagni San Filippo · cave · Siena · ~36 km · Must-see
- Castello di Lucignano · fort · Siena · ~36 km · Must-see
- Grotta di San Filippo Benizi · church · Siena · ~36 km · Must-see
- Chiesa di San Giacomo Apostolo · church · Siena · ~37 km · Must-see
- Pieve Dei Santi Biagio e Donato A Camigliano · church · Siena · ~37 km · Must-see
- Villa Il Pavone - Pyramid · fort · Siena · ~37 km · Must-see
- Porta Pispini · fort · Siena · ~38 km · Must-see
- Porta Romana · fort · Siena · ~38 km · Must-see
- Castello di Brolio · fort · Siena · ~38 km · Must-see
- Museo della Società di Esecutori di Pie Disposizioni · museum · Siena · ~38 km · Must-see
- Santuccio · church · Siena · ~38 km · Must-see
- Museo Bologna Buonsignori · museum · Siena · ~38 km · Must-see
- Oratorio della Santissima Trinità · church · Siena · ~38 km · Must-see
- Basilica di San Clemente in Santa Maria Dei Servi · church · Siena · ~38 km · Must-see
- Santuario della Madonna della Carità · church · Grosseto · ~38 km · Must-see
- Palazzo San Galgano · fort · Siena · ~38 km · Must-see
- Porta Tufi · fort · Siena · ~38 km · Must-see
- Orto Botanico · sanctuary · Siena · ~38 km · Must-see
- Chiesa di San Giuseppe · church · Siena · ~38 km · Must-see
- Oratorio di San Bernardino e Museo Diocesano d'Arte Sacra · museum · Siena · ~39 km · Must-see
- National Picture Gallery of Siena · museum · Siena · ~39 km · Must-see
- Castellare Degli Ugurgieri · fort · Siena · ~39 km · Must-see
- Zbigniew Herbert · fort · Siena · ~39 km · Must-see
- Chiesa di Sant'Andrea · church · Siena · ~39 km · Must-see
- Collegiata di Santa Maria di Provenzano · church · Siena · ~39 km · Must-see
- Opera del Duomo Museum · museum · Siena · ~39 km · Must-see
- Porta San Marco · fort · Siena · ~39 km · Must-see
50–100 km — one-day trips
- Piscina Valdarno · viewpoint · Arezzo · ~51 km · Must-see
- Riserva Naturale Monte Labbro · sanctuary · Grosseto · ~51 km · Must-see
- Cappella di Santa Maria Maddalena Dei Pazzi · church · Siena · ~51 km · Must-see
- Propositura di San Niccolò · church · Siena · ~51 km · Must-see
- Chiesa di Santa Maria Bambina · church · Arezzo · ~51 km · Must-see
- Chiesa di Santa Maria in Colle · church · Siena · ~51 km · Must-see
- San Biagio Ai Mori · church · Arezzo · ~51 km · Must-see
- Villa Celsa · fort · Siena · ~51 km · Must-see
- Monte Buceto · viewpoint · Grosseto · ~51 km · Must-see
- Monastero di Siloe · church · Grosseto · ~51 km · Must-see
- Eremo di Montesiepi · church · Siena · ~52 km · Must-see
- Abbazia di San Galgano · fort · Siena · ~52 km · Must-see
- Montemaggio · viewpoint · Siena · ~53 km · Must-see
- Sito Archeologico di Santa Marta · fort · Grosseto · ~53 km · Must-see
- Chiesa della Madonna del Buon Consiglio · church · Siena · ~53 km · Must-see
- Monte Labbro · viewpoint · Grosseto · ~53 km · Must-see
- Chiesa di Santa Maria Assunta · church · Siena · ~53 km · Must-see
- Monteriggioni in Arme · museum · Siena · ~53 km · Must-see
- Castello di Albola · fort · Siena · ~53 km · Must-see
- Castello di Colle Massari · fort · Grosseto · ~53 km · Must-see
- Pieve di Santa Maria Novella · church · Siena · ~54 km · Must-see
- Chiesa di San Michele Arcangelo · church · Grosseto · ~54 km · Must-see
- Riserva Naturale Provinciale Bosco della Ss. Trinità · sanctuary · Grosseto · ~54 km · Must-see
- Parco Naturale di Cavriglia · sanctuary · Arezzo · ~54 km · Must-see
- Commenda di Sant'Eufrosino · church · Siena · ~54 km · Must-see
- Basilica di Santa Maria Delle Grazie · church · Arezzo · ~54 km · Must-see
- Pieve di San Giovanni Battista · church · Arezzo · ~54 km · Must-see
- Santuario della Madonna di Mongiovino · church · Perugia · ~54 km · Must-see
- Pieve di Santa Cristina · church · Siena · ~54 km · Must-see
- Archeology Museum of Chianti · museum · Siena · ~55 km · Must-see
- Rocca di Castellina in Chianti · fort · Siena · ~55 km · Must-see
- Castello del Sovrano Militare Ordine di Malta · fort · Perugia · ~55 km · Must-see
- Castello di Reschio · fort · Perugia · ~55 km · Must-see
- Abbazia Dei Santi Salvatore e Cirino · church · Siena · ~55 km · Must-see
- Tumulo di Montecalvario · fort · Siena · ~55 km · Must-see
- Castello di Vicarello · fort · Grosseto · ~56 km · Must-see
- Santuario della Madonna dell'Umiltà · church · Arezzo · ~56 km · Must-see
- Chiesa di Santa Maria Assunta · church · Arezzo · ~56 km · Must-see
- Riserva Naturale Pescinello · sanctuary · Grosseto · ~56 km · Must-see
- Chiesa della Madonna Delle Grazie · church · Grosseto · ~56 km · Must-see
- Castello di Triana · fort · Grosseto · ~57 km · Must-see
- Badia di Sant'Andrea · church · Arezzo · ~57 km · Must-see
- Castello di Montesperello · fort · Perugia · ~58 km · Must-see
- Chiesa di Santa Maria della Misericordia · church · Grosseto · ~58 km · Must-see
- Chiesa di San Martino · church · Siena · ~59 km · Must-see
- Rocca di Staggia · fort · Siena · ~59 km · Must-see
- Ruderi del Castello di Mortennano · fort · Siena · ~59 km · Must-see
- Chiesa di San Donato · church · Florence · ~59 km · Must-see
- Riserva Naturale La Pietra · sanctuary · Grosseto · ~60 km · Must-see
- Chiesa di San Magno · church · Siena · ~60 km · Must-see
- Pieve di San Leolino A Panzano · church · Florence · ~60 km · Must-see
- Castle of Miranduolo · fort · Siena · ~60 km · Must-see
- Riserva Naturale del Bosco di Sant'Agnese · sanctuary · Siena · ~61 km · Must-see
- Chiesa di Santo Stefano · church · Florence · ~61 km · Must-see
- Chiesa di San Michele Arcangelo · church · Grosseto · ~61 km · Must-see
- Castello Bourbon · fort · Perugia · ~61 km · Must-see
- Le Caldane · fort · Siena · ~61 km · Must-see
- Castello di Montegiove · fort · Terni · ~61 km · Must-see
- Chiesa di San Filippo Neri · church · Arezzo · ~61 km · Must-see
- Monastero di San Salvatore A Soffena · church · Arezzo · ~61 km · Must-see
- Castello di Sassoforte · fort · Grosseto · ~62 km · Must-see
- Chiesa di Santa Maria A Panzano · church · Florence · ~62 km · Must-see
- Chiesa Dei Santi Cerbone e Michele · church · Grosseto · ~63 km · Must-see
- Chiesa di San Giorgio Allo Spadaio · church · Florence · ~63 km · Must-see
- Castello di Strozzavolpe · fort · Siena · ~63 km · Must-see
- Castello di Pieve del Vescovo · fort · Perugia · ~63 km · Must-see
- Chiesa-Museo di San Francesco · museum · Perugia · ~63 km · Must-see
- Palazzo della Corgna · fort · Perugia · ~63 km · Must-see
- Santuario della Beata Vergine del Renaio · church · Siena · ~64 km · Must-see
- Museo del Cristallo · museum · Siena · ~64 km · Must-see